在上海徐汇区的淮海中路，有一个叫襄阳公园的地方，建于民国时期，最初叫林森公园，后来改名为襄阳公园。这个公园每天都有很多人来这里健身、聊天、下棋，成了大家放松娱乐的好去处。
上世纪70年代初，公园里突然有了一位很特别的围棋手。这位名叫小董的人，虽然已经接近60岁，身材矮小、瘦弱，大家还是叫他“小董”。小董原本是工厂里的钳工，非常聪明，心灵手巧，几乎什么都能做得像模像样。唯一的兴趣爱好就是下棋，而且喜欢通过赌博来决定输赢。
在解放前，小董在工厂上班，业余时间跟着师傅学习象棋和围棋。因为天生聪明，他非常善于研究棋谱，创新出了自己的独特杀招，迅速在上海的象棋界声名鹊起，几乎没有对手。他不仅象棋下得好，围棋的水平也非常高，曾与北方几位著名棋手对弈，四战四胜，震动了整个上海。
展开剩余81%新中国成立后，虽然小董已经四十多岁，依然在工厂工作，但他的围棋水平已经到了可以挑战国手刘棣怀和王幼辰的地步，而且还屡次获胜。由于他的棋艺出色，这使得他变得有些狂妄自大，尤其是战胜国手之后，他开始看不起其他棋手，常常数落输给他的人，得罪了很多同行。
有一天，围棋国手顾水如和刘棣怀特地来到了上海，想要挑战这个惊动了棋坛的业余高手。三人见面后，小董不以为然，直接要求顾水如让他三子，以此来炫耀自己与众不同的实力。对于小董来说，下棋不仅是娱乐，还常常涉及赌博，每局赌注高达100元，在当时这可是一个天文数字，相当于别人三个月的工资。
除了棋艺精湛，小董还擅长心理战术。当局势对他不利时，他就会不断用言语挑衅对手，甚至采取更极端的手段，比如故意喷烟雾，甚至唱戏、指指点点、恶言相向，目的就是干扰对方的思路。有时如果这些方法不起作用，他会直接用暴力威胁，表现得像个流氓。
这一次，顾水如和刘棣怀与小董对弈时，刚开始两位国手与他旗鼓相当，但中盘时，小董明显处于下风。于是，他又开始使用老套的手段——点燃香烟并喷向对方，试图影响他们的思考。最终，国手们还是输了，但他们才真正意识到，面前的这个人不仅是一个棋艺高超的高手，还是一个以不正当手段取胜的“流氓棋手”。从此，所有有品位的棋手都不愿与他对弈。
几年后，一个从杭州来的少年王某引起了大家的关注。这个孩子天赋极高，从小就受到过名师指导，围棋下得非常出色。一天，王某和父亲来到襄阳公园看下棋。王某忍不住下场，与公园里的一些棋手对弈，迅速击败了他们。于是，围棋爱好者纷纷请上海的顶级高手来挑战他，结果全部失败。
棋友们建议让已经年过五十的“小董”来与王某较量。尽管小董已经年纪较大，他还是答应了挑战。两人约定赌注，谁输谁付钱。比赛开始后，小董表现得有些轻敌，认为自己轻松就能取胜。然而，局势很快不利于他。在中局时，小董差点被对方用一个巧妙的手段反败为胜。于是，他开始恢复老路，故意唱戏、喷烟，但这次这些手段对王某完全没有效果，王某稳如泰山，丝毫不受干扰。
随着比赛的进行，旁边下注的棋友开始不满，指责小董不应采取这种卑劣手段干扰小王思考。看到局势对自己不利，小董突然装作肠胃不舒服，请求暂时离开去厕所。他在厕所里待了一个多小时，试图找出破解之法。当他终于回来时，比赛已经进入白热化阶段。小董开始拖延时间，每下一步棋都花费很长时间，试图拖垮小王的耐心。
然而，王某渐渐失去耐心，最终在一次不经意的失误中被小董抓住了机会，反败为胜。此时，上海的一位围棋高手金波听说了此事，他曾在市里围棋比赛中有过不错的成绩。金波感到愤怒，决定找小董挑战。
经过几盘对弈，金波几次落败。于是，他决定报复小董，背熟了日本棋手坂田荣男和桥本与太郎的棋谱，找小董“请教”。起初，小董不以为意，甚至嘲笑金波不会下棋。然而，当金波展示出日本棋谱中的妙手时，小董的态度立刻发生了变化，脸色大变，气急败坏地指责金波戏弄他，最终愤怒地赶走了他。
不久后，小董因犯下流氓罪被判处收容教养五年。出狱后，他已经不再是曾经那个嚣张的围棋高手。在上海的火车站，他变成了一个衣衫褴褛、邋遢不堪的老人，在摆着残棋赚取微薄的收入，昔日的风光再也不见踪影。
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